Ciências da NaturezaENEM 2014Nível 3
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Fonte: ENEM 2014 · questão 52 · INEP.
Areagem entre si.
Bnão podem ser separados.
Cnão estão presentes em partes iguais.
Dinteragem de maneira distinta com o organismo.✓ correta
Esão estruturas com diferentes grupos funcionais.
Resposta correta: alternativa D
💡 Explicação
Enantiômeros são moléculas com a mesma fórmula, mas que são imagens espelhadas não sobreponíveis (quiralidade), como a mão direita e a esquerda. Por causa dessa diferença espacial, cada um se encaixa de forma diferente nas estruturas do corpo (enzimas, receptores), gerando efeitos distintos: no caso, um enantiômero é sedativo e o outro causa a malformação. Por isso a interação com o organismo é diferente para cada um.Questão enviada por Marcelo Merreles ao banco público do Canetinha.