Ciências da NaturezaENEM 2012Nível 3
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
[Gráfico de Energia Livre (eixo vertical) em função do Progresso da Reação (eixo horizontal), mostrando a reação do benzeno + Br₂ + catalisador, com o carbocátion (I), o produto (II) e o produto (III).]
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentado, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Fonte: ENEM 2012 · questão 66 · INEP.
A(Fórmulas estruturais) I: carbocátion do tipo aromático, com H, H e Br ligados e carga positiva no anel; II: anel benzênico (aromático) com dois átomos de Br em carbonos vizinhos (orto); III: anel benzênico (aromático) com um átomo de Br (bromobenzeno).✓ correta
B(Fórmulas estruturais) I: carbocátion do tipo aromático, com H, H e Br e carga positiva no anel; II: anel dibromado (aromático) em carbonos vizinhos; III: anel monobromado não aromático (cicloexeno com Br).
C(Fórmulas estruturais) I: carbocátion em anel não aromático (dieno), com H, H e Br e carga positiva; II: anel dibromado (aromático) em carbonos vizinhos; III: anel benzênico (aromático) com um Br.
D(Fórmulas estruturais) I: carbocátion em anel não aromático, com H, H e Br e carga positiva; II: anel dibromado (aromático) em carbonos vizinhos; III: anel não aromático monobromado (cicloexeno com Br).
E(Fórmulas estruturais) I: carbocátion em anel não aromático, com H e Br e carga positiva; II: anel dibromado (aromático) em carbonos vizinhos; III: anel não aromático monobromado (cicloexeno com Br).
Resposta correta: alternativa A
Questão enviada por Marcelo Merreles ao banco público do Canetinha.