Ciências da NaturezaENEM 2009Nível 3
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
Fonte: ENEM 2009 · questão 36 · INEP.
AEstrutura com anel aromático substituído por CH₃O ligado a uma cadeia com dupla ligação conjugada ao anel, terminando em grupo carboxílico (—C(=O)—OH).
BEstrutura de cadeia alifática (sem anel aromático) contendo uma dupla ligação e um grupo éster (—C(=O)—O—) ligado a uma cadeia carbônica ramificada.
CEstrutura com anel aromático substituído por CH₃O ligado a uma longa cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação, sem grupo carbonila.
DEstrutura com anel aromático substituído por CH₃O ligado por uma cadeia saturada (sem dupla ligação conjugada ao anel) a um grupo éster (—C(=O)—O—) com cadeia carbônica ramificada.
EEstrutura com anel aromático substituído por CH₃O ligado a uma cadeia com dupla ligação conjugada ao anel e a um grupo éster (—C(=O)—O—) com cadeia carbônica ramificada apolar.✓ correta
Resposta correta: alternativa E
💡 Explicação
O protetor precisa de duas coisas: um sistema conjugado (anel aromático + ligações duplas alternadas ligadas a um grupo carbonila) para absorver o UV, e uma extremidade apolar para não se dissolver e sair com a água. Só a molécula da alternativa E reúne tudo: anel aromático com a dupla ligação conjugada a ele e ao grupo éster (carbonila), mais uma cadeia carbônica ramificada apolar. As demais falham em algo: a B não tem anel aromático, a C não tem carbonila, e a D não tem a dupla ligação conjugada ao anel.Questão enviada por Marcelo Merreles ao banco público do Canetinha.