QuímicaOzonólise de alcenosNível 3
Para descobrir a estrutura de um alceno desconhecido de fórmula $C_6H_{12}$, um laboratório fez sua ozonólise, seguida de tratamento com água e zinco. Nessa reação, a ligação dupla C=C se rompe e cada carbono que fazia a dupla passa a fazer ligação dupla com um oxigênio (C=O). Os produtos identificados foram propanal ($CH_3-CH_2-CHO$) e propanona ($CH_3-CO-CH_3$).
Qual é o alceno analisado?
Ahex-3-eno, $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$
Bhex-2-eno, $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$
C2,3-dimetilbut-2-eno, $(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$
D2-metilpent-2-eno, $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3$✓ correta
E2-metilpent-1-eno, $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$
Resposta correta: alternativa D
💡 Explicação
A alternativa correta é a D. Quebrando a dupla do 2-metilpent-2-eno, o lado $CH_3-C(CH_3)=$ vira $CH_3-CO-CH_3$ (propanona) e o lado $=CH-CH_2-CH_3$ vira $CHO-CH_2-CH_3$ (propanal). O hex-3-eno (A) daria duas moléculas de propanal, e o 2,3-dimetilbut-2-eno (C) daria duas de propanona. Uma boa estratégia é 'juntar' os dois carbonos C=O dos produtos em uma dupla C=C.Questão enviada por Equipe Canetinha ao banco público do Canetinha.