QuímicaReações de eliminação (desidratação intramolecular e regra de Zaitsev)Nível 3
Quando o butan-2-ol ($CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$) é aquecido com ácido sulfúrico concentrado, ocorre desidratação intramolecular: o OH sai junto com um H de um carbono vizinho ao carbono do OH, formando uma ligação dupla. Como há dois carbonos vizinhos com hidrogênio, mais de um alceno pode se formar. Pela regra de Zaitsev, o produto principal é aquele em que a dupla fica entre os carbonos mais substituídos (com menos hidrogênios).
Qual é o produto principal dessa reação?
Abut-2-eno, $CH_3-CH=CH-CH_3$✓ correta
Bbut-1-eno, $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
Cmetilpropeno, $CH_2=C(CH_3)-CH_3$
Dbutanona, $CH_3-CO-CH_2-CH_3$
EUm éter formado pela união de duas moléculas de butan-2-ol.
Resposta correta: alternativa A
💡 Explicação
A alternativa correta é a A. O H pode sair do carbono 1 (formando but-1-eno) ou do carbono 3 (formando but-2-eno); a dupla entre os carbonos 2 e 3 envolve carbonos mais substituídos, então o but-2-eno é o principal. O but-1-eno (B) também se forma, mas em menor quantidade. O metilpropeno exigiria uma cadeia ramificada, que o butan-2-ol não tem.Questão enviada por Equipe Canetinha ao banco público do Canetinha.