QuímicaIsomeria óptica em fármacos: caso talidomidaNível 3
Nos anos 1950 e 1960, a talidomida foi vendida como calmante e contra enjoo na gravidez, na forma de mistura racêmica. Descobriu-se que um dos enantiômeros tinha efeito sedativo e o outro causava malformações graves nos bebês. Estudos posteriores mostraram que, dentro do organismo, cada enantiômero se converte no outro.
Com base nessas informações, o que se pode concluir?
AOs enantiômeros têm sempre os mesmos efeitos no corpo; o problema estava em uma impureza do comprimido.
BMesmo que se fabricasse só o enantiômero sedativo, o risco não seria eliminado, porque no organismo ele se transformaria de novo em uma mistura dos dois enantiômeros.✓ correta
CO problema foi a mistura racêmica desviar a luz polarizada, já que esse desvio é tóxico para o feto.
DOs dois enantiômeros da talidomida são isômeros geométricos cis e trans.
EBastaria vender apenas o enantiômero sedativo para o medicamento ficar totalmente seguro na gravidez.
Resposta correta: alternativa B
💡 Explicação
A alternativa correta é a B. Como os enantiômeros se convertem um no outro dentro do corpo, um remédio com uma só forma voltaria a ser uma mistura, e o risco continuaria. Por isso, hoje a talidomida só é usada em tratamentos específicos, com controle rigoroso e proibição para gestantes. A alternativa E parece lógica, mas ignora essa conversão; e a C erra porque a mistura racêmica nem desvia a luz polarizada, já que os desvios dos dois enantiômeros se cancelam.Questão enviada por Equipe Canetinha ao banco público do Canetinha.