QuímicaIsomeria geométrica e propriedades físicasNível 3
O ácido butenodioico (HOOC-CH=CH-COOH) existe em duas formas. Na forma cis (ácido maleico), os dois grupos COOH ficam do mesmo lado da dupla ligação; na forma trans (ácido fumárico), usado como acidulante em alimentos, ficam em lados opostos. Valores aproximados: o ácido maleico funde a 135 °C e é muito solúvel em água; o fumárico funde a 287 °C e é pouco solúvel.
Qual conclusão é correta?
ASão isômeros de posição, porque os grupos COOH estão em carbonos diferentes.
BSão enantiômeros, porque desviam a luz polarizada em sentidos opostos.
CSão isômeros geométricos, e o ácido maleico (cis) é menos polar, por isso é mais solúvel em água.
DTêm massas molares diferentes, o que explica os pontos de fusão diferentes.
ESão isômeros geométricos; a forma trans, mais simétrica, se organiza melhor no sólido e funde a temperatura maior, enquanto a forma cis, mais polar, é mais solúvel em água.✓ correta
Resposta correta: alternativa E
💡 Explicação
A alternativa correta é a E. As duas formas diferem só na posição espacial dos grupos em relação à dupla ligação, o que é isomeria geométrica. A forma trans é simétrica e se empacota melhor no cristal, por isso funde a temperatura mais alta; a cis tem os dois COOH do mesmo lado, é mais polar e se dissolve melhor em água. A alternativa C erra na polaridade: é justamente por ser mais polar que o cis é mais solúvel.Questão enviada por Equipe Canetinha ao banco público do Canetinha.